Già il nome è un programma per chi in moto, sopra al corpetto protettivo,  indossa anche i panni dell’esploratore. 
Si ritiene che derivi dal latino reduvius, cioè cespuglioso, a riprova di quanto fosse selvaggia e non proprio ospitale l’area di quell’insediamento. Le alte mura che circondano il borgo risalgono al 1337 e furono erette in seguito a una furiosa battaglia che aveva pratiamente distrutto l’abitato. Di contesa in contesa, Montegridolfo si trovò letteralmente sul fronte alla fine del secondo conflitto mondiale attaversato com’era dalla Linea Gotica. L’intera zona fu teatro di battaglie sanguinose come testimoniano i tanti cimiteri militari dove riposano centinaia di soldati alleati e il museo della Linea dei Goti dove è possibile osservare armi e cimeli dei vari eserciti contrapposti e materiale di propaganda bellica.
In anni recenti  Montegridolfo è stata oggetto di un ampio e rigoroso restauro che ne ha restituito l’antica bellezza dotandola anche di un prestigioso relais a 4 stelle, Palazzo Viviani, di ristoranti e servizi al punto da renderla una meta turistica apprezzata anche a livello internazionale e di inserirla nella classifica dei Borghi più belli d’Italia. Nel borgo fortificato vivono appena 40 abitanti. L’olio che si estrae dalle dolci colline circostanti, affacciate sul mare,  è di altissima qualità.
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